Географія
Олешня розташована на сході Поліської низовини, серед соснового бору. Через село з півдня на північ тече дев'ятикілометровий струм Сухий Вир, який належить до басейну Дніпра. Відстань до державного кордону з Республікою Білорусь становить автошляхом 18 км.
З 1928 Олешню перетинає залізниця, яка прямує з Чернігіва до білоруського Гомеля. У 1980-их роках з'явилась особиста, поки що ґрунтова, залізнична платформа. Основна частина Олешні знаходиться на сході від залізниці, у той час як на заході, уздовж Піонерської вулиці, розташована менша частина, так званий «Хутір».
Через велику кількість носиїв призвища «Кобзар» у минулому олешнянська шкільна околиця здобула назви «Кобзаровщина», а східний сільський окіл зветься «Балабайовщина», бо свого часу був відданий у власність родині Балабайових, одній з нечисленних російських за походженням родин.
Центральна олешнянська вулиця, Трудова, є відразу і сполученням села з автострадою Чернігів — Гомель, відстань до якої становить 9 км.

Олешнянські "Голубі озера"
 

Олешнянські голубі озера відомі не тільки на Чернігівщині, а й далеко за її межами. Кришталево чиста вода озер, розташованих серед соснового лісу, має неабиякі цілющі властивості, тому недарма це місце є таким привабливим для відпочинку.
Понад 250 тис. туристів з України, Білорусі, Росії, Польщі, Америки, країн Балтії щороку відвідують ці місця.
Всього озер чотири, але кожне з них можна безперечно назвати справжнім дивом природи. Чому ж саме тут вода така особлива?
Справа в тому, що дно кожного озера вкривають залежи кварцового піску, який використовується для виготовлення скла. Такий пісок відрізняється від звичайного як властивостями, так і кольором, надаючи воді яскраво блакитного відтінку. Саме тому озера і називають «голубі».
Площа найбільшого озера складає 25га, та має глибину  біля 20 м.  Але й такої кількості місця на берегах озер не завжди буває достатньо через велике число охочих вдихнути на повні легені чисте повітря соснового лісу та насолодитися відпочинком біля кришталево-прозорої, блакитної води.
Приїздять сюди не тільки влітку: місце є досить привабливим для полювання та відоме своїми багатими мисливськими угіддями.
 

Історія
Олешня була заснована 1706 року як село Чернігівського полку.
У 1782 царський режим ліквідував разом з іншими полками й Чернігівський полк, на місці якого були утворені уїзди. Через це Олешня відійшла до Городнянського уїзду Чернігівського намісництва, яке з 1796 входило до Малоросійської ґубернії. У 1802 ця ґубернія була розформована і Городнянський уїзд був включений до складу новостворенної Чернігівської ґубернії.
На початку 1918 Олешня підпала під радянську владу, а вже з березня 1918 вона знову входила до сфери впливу українського уряду. Але і цей етап теж видався лише короткотривалим.
У січні 1919 Червона армія ввійшла до Олешні і на селі остаточно опанувалася радянська влада. З перервою за часів нацистської окупації (1941 — 1943) ця влада проіснувала в Олешні до відновлення української незалежності 24 серпня 1991.
Після стабилізації комуністичного режиму в Олешні у 1922 була створена одна з перших у Городнянському уїзді сільська рада.
У результаті адміністрітивно-територіальної реформи 1923 року Олешня відішла до новоутворенного Ріпкинського району також новоутворенної Чернігівської округи, яка належала до Чернігівської ґубернії. 1 серпня 1925 ґубернський поділ припинив своє існування і таким чином Чернігівська округа була безпосередньо підпорядкована республіканській владі в Харкові (столиця УРСР до 1934). Вже в 1930 були розформовані й округи УРСР, через що Ріпкинський район став однією з найвищих територіальних одиниць Української РСР. Але цей поділ теж був недовготривалим і 15 жовтня 1932 Олешня разом зі всім Ріпкинським райном увійшла до складу щойно створенної Чернігівскої області.
Важкого лиха зазнала Олешня під час ходи Голодомору Україною в 1932 — 1933 роках, хоча на селі й не було та не планувалося створення колгоспу.
Наприкінці серпня 1941 до Олешні увійшли підрозділи 43-го армійського корпусу Вермахта, штаб котрих був розтвашований у хаті № 2 Шкільної вулиці. Нацистська окупація тривала більше двох років, до жовтня 1943. Під час Другої Світової Війни особливих пошкоджень зазнали олешнянські кар'єри.
Після поновлення української державності 24 серпня 1991 в Олешні знову була встановленна українська влада.
14 липня 2008 року через наявність сказу у однієї з тварин на теренах всієї Олешнянської сільської ради було запроваджено двомісячний карантин.

Відомі уродженці Олешні
• Софія Федорівна Русова (Ліндфорс) (1856 — 1940) — педагог і громадська діячка, одна з піонерок українського жіночого руху, дочка ґенерал-лейтенанта Федора Ліндфорса та дружина громадського діяча Олександра Русова
• Михайло Іванович Денисенко (нар. 1917) — художник, лауреат Премії імені Катерини Білокур, Заслужений майстер народної творчості України
• Іван Іванович Бібік (нар. 1925) — гончар, Заслужений майстер народної творчості України
• Григорій Павлович Денисенко (нар. 1925) — гончар, кавалер Ордена «За заслуги» III ступеня, Заслужений майстер народної творчості України

Визначні пам'ятки
В Олешні знаходиться церква Св. Катерини середини XIX століття, на подвір'ї якої розташовано склепіння батьків Софії Русової, а також могили інших членів родини Ліндфорсів. До того ж на церковній землі у 1991 році за підтримкою Михайла Івановича Денисенка, заслуженого майстра народної творчості та уродженця села, був встановленний пам'ятний знак на честь Софії Русової.
Окрім цього, в селі збереглася садиба Ліндфорсів, у якій свого часу народилась Софія Русова, а зараз знаходиться фельдшерсько-акушерський пункт. На присадибній території розташована старовинна липова алея.
У сільскому сквері з 1950-их років стоїть пам'ятник селянам, загиблим під час Другої Світової Війни.
Занятість населення

Гончарство
Олешня є гончарним центром Чернігівської області. Декілька селян були відзначені званням «заслужений майстер народної творчості». Олешнянські гончарні вироби багато представлені у Національному музеї-заповіднику українського гончарства в Опішному. Одних тільки творів Заслуженого майстра народної творчості України та уродженця Олешні, Григорія Денисенка, там зберігаєтсься понад 130

Кварцеві скляні піски
В Олешні та її околицях залягають високоякісні кварцеві скляні піски загальнодержавного значення, що їх видобувують у відкритих кар'єрах, на яких працює велика кількість сільських мешканців. На основі порожніх кар'єрів були створені ставки, так званні «Блакитні озера», які зараз служать рекреації населення.

Освіта
Олешня має дуже стару освітянську традицію. Ще у середині XIX століття батько Софії Русової — Федір Федорович Ліндфорс створив на селі школу, в якої свого часу учителювала і його відома донька.
Зараз на основі того навчального закладу в Олешні діє середня загальноосвітня школа I — III ступенів. 23 вересня 1993 постановою Кабінету Міністрів України № 796-93-п школі було присвоєне ім'я Софії Русової.
10 квітня 2007 нащадки Софії Русової передали Олешнянській шкільній бібліотеці багатий книжковий фонд. У школі також діє маленький музей Софії Русової
У жовтні 2007 директор Олешнянської школи Петро Григорович Куліш отримав обласну Премію імені Софії Русової, яка 29 листопада 2006 була створена Чернігівською обласною радою

Політика
З 2002, вже другий термін поспіль посаду голови сільської ради обіймає Надія Павлівна Авраменко. До складу сільської ради входять 16 членів.
Олешня знаходиться на теренах територіального виборчого округу № 212. Через це село є центром виборчої дільниці № 87

Культура і спорт
В Олешні діє парафія Української Православної Церкви, яка існує з середини XIX століття і призупиняла свою діяльність лише за радянського режиму. У селі є також сільський клуб.
На південній околиці Олешні, на місті старого клубу, зараз знаходиться спортивний майданчик.
Інші цікавинки
8 квітня 2008 в Олешні був знешкоджений великий артилерійський снаряд часів Другої Світової Війни, якого було знайдено 7 квітня під час земляних робіт